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<!DOCTYPE html>

<title>Tioconazol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tioconazol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(<i>R</i>)-Form</a> (oben) und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(<i>S</i>)-Form</a> (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Tioconazol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1<i>H</i>-imidazol</li>

<li><i>rac</i>-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1<i>H</i>-imidazol</li>

<li><small>DL</small>-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1<i>H</i>-imidazol</li>

<li>(±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1<i>H</i>-imidazol</li>

<li>(<i>RS</i>)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol</li>

<li><small>DL</small>-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol</li>

<li><i>rac</i>-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol</li>

<li>(±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol</li>

<li>Tioconazolum</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>Cl<sub>3</sub>N<sub>2</sub>OS

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">265-973-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>168–170 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Tioconazol·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> 96 %<sup id="cite_ref-Ph._Eur._1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>770 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-A._Kleemann_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-A._Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Tioconazol</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Behandlung von <a href="Pilzinfektion" class="mw-redirect" title="Pilzinfektion">Pilzinfektionen</a> der Haut und <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a> durch <a href="Dermatophyt" title="Dermatophyt">Dermatophyten</a>, <a href="Hefen" title="Hefen">Hefen</a> und <a href="Schimmelpilze" title="Schimmelpilze">Schimmelpilzen</a> sowie bei <a href="Pityriasis_versicolor" title="Pityriasis versicolor">Pityriasis versicolor</a> und <a href="Erythrasma" title="Erythrasma">Erythrasma</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Anwendung am Auge.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie,_Isomerie"><span id="Chemie.2C_Isomerie"></span>Chemie, Isomerie</h2></div>

<p>Tioconazol ist ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> Arzneistoff und enthält ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a>. Es gibt also zwei <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomere</a>, die (<i>R</i>)-Form und die (<i>S</i>)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [1:1-Gemisch der (<i>R</i>)- und (<i>S</i>)-Isomere].

Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der <a href="Miconazol" title="Miconazol">Miconazol</a>-Synthese) mit <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a> deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.<sup id="cite_ref-A._Kleemann_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-A._Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

</p><p>Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Tioconazole?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Tioconazole</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=Y0000282">Tioconazole CRS</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1625.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/03907">Tioconazole</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. November 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/03907?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-A._Kleemann_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-A._Kleemann_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-A._Kleemann_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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